拿来向朝廷请功的。段思廉虽赞赏秦、徐二人高风亮节，却也对尉迟密强大的影响力而越发忌惮。他一方面派族弟齐王段德章率军接管山东，另一方面继续晾着尉迟密，不给他更多建功立业的机会。本就不怎么待见尉迟密的中书令马伦、淮阳郡王段元奇等人察觉到段思廉开始冷落尉迟密，便有意无意地鼓动大臣们给尉迟密脸色看，把他当成一个普通降臣，傲慢、挑剔，不时冷嘲热讽，甚至指使下级官员向尉迟密索贿。
心高气傲的尉迟密何曾受过这种窝囊气！他实在无法忍受这种寄人篱下，遭人白眼的生活了。此时，奉诏安抚山东的段德章因傲慢众人，处理不当，引发瓦岗旧部的强烈不满，山东的接管进展艰难。尉迟密遂于七月底再次向段思廉请命，前往山东帮助齐王。段思廉正需要靠尉迟密帮忙解决问题，便同意了他的请求，让他带着一起来投的左武卫将军王成栋等一万兵马一同出关。
如果段思廉就此放了尉迟密前去，或许能给他一个建功立业，重新赢得尊重的机会。但尉迟密前脚一走，马伦、段元奇后脚就来劝谏他。马伦还举出曹操误纵刘备逃离许都之事，警示段思廉不可纵虎归山，以免为祸。段思廉思考再三，也觉得不妥，先派人传旨尉迟密，令他留下一半人马在关内。尉迟密感受到段思廉的猜忌，更加坚定了离开汤廷，聚众自立的决心。当段思廉发现他叛意已昭，派使者召他回朝的时候，已经不愿回头的尉迟密竟然杀了段思廉派来召回他的使者，挥兵袭取了出关的要隘桃林县（治今河南省灵宝市北老城），正式叛汤东走。
尉迟密为防汤军追击，企图声东击西，诈取洛阳，却暗中率人掉头南下，准备经新设的熊州、谷州，绕道豫南抵达山东。不巧的是，右武卫大将军田雄正率兵驻守在这一带，防备王唯岳西进。尉迟密的算盘不幸被他料中，于是伏兵于尉迟密的必经之路熊耳山。当尉迟密进入熊耳山中，田雄伏兵尽起，斩尉迟密及王成栋于当场。
段思廉毕竟是个爱才之君，他和尉迟密虽然有隔阂、猜忌和冷落，但并未起杀心，还为挽救尉迟密走出错误的一步尽了最后的努力。可惜尉迟密一失足成千古恨，再回首是百年身。得到他的死讯后，段思廉长叹一声，为之惋惜不已。尉迟密出走反叛，他身为大汤天子，想给个身后哀荣都不成。太子段宇璜和平阳长公主段云娟知道父皇为难，便提醒他远在黎阳的秦伯钧和徐天骐等旧部。段思廉一点就通，命人将二人的尸身送交黎阳，交由秦伯钧、徐天骐去厚葬。随后又派苏冰心携带他的亲笔书信，前往黎阳吊丧，安抚部众。
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