夏侯尚年轻的时候，与曹丕关系十分亲密，夏侯尚的才智也被曹丕所赏识。公元204年（建安九年），曹‘操’平定冀州，任命夏侯尚为军司马，率领骑兵跟随征伐，后来又担任五官将文学。
公元213年（建安十八年），曹‘操’称魏公，魏国政权初建，夏侯尚升为黄‘门’‘侍’郎。
公元218年（建安二十三年），代郡乌桓叛‘乱’，曹彰奉命征讨，夏侯尚跟随，参与军事，平定代郡，得胜归来。
公元220年（建安二十五年），曹‘操’病逝于洛阳，夏侯尚持节，护送曹‘操’灵柩回到邺城，一起计算先前的功劳，封平陵亭侯，拜散骑常‘侍’，迁中领军。同年，曹丕称帝，夏侯尚改封为平陵乡侯，迁征南将军，领荆州刺史，假节都督南方诸军事。夏侯尚上奏说：“刘备的一部分军队驻守上庸，那里山高路险，他们肯定不会想到我们会去偷袭，因此，我们可以派兵悄悄前去，出其不意，那样一定能消灭他们。”于是他和徐晃带领一部分士兵一举攻下了上庸，蜀将孟达等投降，刘封败走，夏侯尚平定三郡九县，升为征南大将军。当时，孙权虽对魏称臣，但夏侯尚加紧做出进攻的准备，不久吴魏果然再度‘交’战。
公元222年（黄初三年），魏文帝曹丕来到宛城，派夏侯尚率军与曹真共同围攻江陵。
孙权派诸葛瑾与夏侯尚隔江对峙，诸葛瑾带兵渡河到了江中小洲，而将水军分散在附近江面上。夏侯尚夜里用许多小船，运着一万多步、骑兵，从下游悄悄地过河，攻打诸葛瑾的各路军队，烧他们的船只，水陆两路夹攻，击败了诸葛瑾的军队。江陵城尚未攻下，适逢瘟疫蔓延，曹丕诏令夏侯尚回师。又增加食邑六百户，加以前历次分封的，共计一千九百户，又假之以斧钺，进而为荆州牧。荆州地面荒凉残败，又与少数民族接壤，东面隔汉水与东吴相望，那里的百姓大都居住在江南。夏侯尚攻占上庸后，以此为通道，向西推进七百余里，山民及少数民族都来投奔他，在五、六年的时间里，向他投降并归附于他的有数千户之多。
公元224年（黄初五年），夏侯尚改封昌陵乡侯。夏侯尚有个爱妾，其对她的宠爱程度超过了正妻，而正妻是曹氏之‘女’，于是魏文帝曹丕派人绞杀了这个爱妾。夏侯尚很是悲伤，生病至‘精’神恍惚，埋葬爱妾后仍然忍不住思念，又外出去墓地看她。曹丕听说后发怒，说道：“杜袭看不起夏侯尚，是有道理的。”但仍以夏侯尚是旧臣，对他恩宠不减。
公元225年（黄初六年），夏侯尚病重，回到洛阳，曹丕曾多次亲自去看他，握着他的手痛哭流涕。
公元226年（黄初七年）四月，夏侯尚病逝，谥曰悼侯。儿子夏侯玄继嗣，又赐夏侯尚侄子夏侯奉关内侯。
公元243年（正始四年），夏侯尚得享从祀於曹‘操’庙庭。
杜袭的曾祖父杜安，祖父杜根，在前代很有名气。东汉末年，天下大‘乱’，杜袭避‘乱’到荆州，刘表按宾客的礼节接待他。同郡人繁钦多次向刘表显示自己的奇才，杜袭告诉他说：“我之所以和您一起来这裹，只是想像龙一样屈身伏在幽深的湖泽中，等待时机像凤一样展翅飞翔。难道说刘州牧会是个拨‘乱’反正的主子，而规劝长者您依附于他吗？您如果连续不停地表现自己的才能，就不是我的朋友了。我就要和您断绝‘交’情了！”繁钦情绪‘激’昂地说：“请让我接受您的教诲。”杜袭于是南下到长沙。
公元196年（建安元年），曹‘操’迎接天子建都许昌。杜袭逃回故乡，曹‘操’任命他为西鄂长。这个县靠近南部边境，匪贼活动猖獗。当时的县官都聚合百姓守卫城郭，无法从事农业生产。田地荒芜，百姓贫困，仓库空虚。杜袭自己知道应对百姓施行恩惠，于是遣送老弱百姓各自分散到家乡从事田间劳动，留下强壮的男子防守县城，官吏百姓都很高兴。
公元202年（建安六年），刘表派步骑一万人攻西鄂，杜袭于是召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，和他们订立誓约。其中有亲戚在外想自己去救护的人，听任他们的意愿遣放出城；他们都磕头表示拼死效力。杜袭于是亲自拿着弓箭和石块，带领他们合力拼杀。官吏百姓十分感动，都愿为他献出生命。临阵杀刘表军数百人，而杜袭的部属也死了三十多人，其余的十八人都负了伤，贼寇才得以攻入城内。杜袭带领负了伤的官吏百姓突围出城，他们几乎全都战死，但却没有一个叛变的。杜袭于是聚集逃散的百姓，转移到摩陂扎营，官吏百姓都敬慕他，跟着他就像回到自己的家一样。
后来司隶校尉钟繇表他任议郎参军事。后又获荀推荐，被任为丞相军祭酒。
公元213年（建安十八年），曹‘操’封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为‘侍’中。王粲记忆力强，见闻广博，所以曹‘操’出外游览观赏，王粲多次同车随行，至于受到的尊敬却不如和洽、杜袭。杜袭曾经单独被曹‘操’召见，一直到半夜。王粲生‘性’急躁好胜，从座位上站起来说：“不知曹公对杜袭说了些什么？”和洽笑着回答说：“天下的事难道能全都知道吗？您白天‘侍’奉曹公就可以了，为这郁郁不乐，您想一个人都兼起来吗？”
公元215年（建安二十年），杜袭改领丞相长史，随同曹‘操’征伐盘据汉中的张鲁。次年曹‘操’回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事。期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居洛阳、邺城地区。
公元219年（建安二十四年），主将夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张商讨如何安定军心，于是决定以张替代夏侯渊的位置，成功安定军心。曹‘操’撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安，负责这事的人所选取的多不适当，曹‘操’下令说：“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢？”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
当时关中将领许攸拥有军队，不肯归附曹‘操’，而且对曹‘操’有轻慢的言辞。曹‘操’大怒，首先打算讨伐他。大臣们有很多人劝谏他：“可以招抚许攸，共同讨伐强敌。”曹‘操’把刀横放在膝上，‘阴’沉着脸不肯听从。
杜袭进去想劝谏，曹‘操’截住他的话对他说：“我的主意已定，卿不要再说了。”杜袭说：“如果殿下的主意是对的，臣将要帮助殿下完成这事；如果殿下的主意不对，即使决定了也应该改变。殿下截住臣的话，要我不要再说了，为什么不等臣下把话阐述完呢？”曹‘操’说：“许攸轻慢我，怎么可以搁置不管呢？”杜袭说：“殿下认为许攸是个什么样的人呢？”曹‘操’说：“一个平常的人。”杜袭说：“只有贤人才能了解贤人，只有圣人才能了解圣人，平常的人怎么能够了解不寻常的人呢？如今豺狼当道却首先去攻击狐狸，人们将会说殿下是避强攻弱，进攻不算勇敢，后退不算仁爱。臣听说千钧力的弓弩不会对小小的鼷鼠发动机关，万石重的大钟不会被细弱的草茎撞出音响，现在一个小小的许攸，怎么值得殿下烦劳自己的神明威武呢？”曹‘操’说：“好。”于是优厚地安抚许攸，许攸便马上归顺了曹‘操’。
当时夏侯尚和曹丕亲昵，感情非常亲密。杜袭认为夏侯尚不是对人有益的朋友，不值得特殊对待，就把遣话告诉了曹‘操’。曹丕起初很不高兴，后来才回想到杜袭的见解是对的。他对君上和言相劝而不冒犯，都像是这样的。
公元220年（延康元年），曹丕继位魏王，赐杜袭爵关内侯。同年称帝，又任命杜袭为督军粮御史，封武平亭侯。后又先后任督军粮执法和入朝任尚书。
公元227年（太和元年），曹继位，进封平阳乡侯。次年蜀汉丞相诸葛亮北伐，大将军曹真领兵抵抗，并迁杜袭为大将军军师。
公元231年（太和五年），曹真逝世，由司马懿接替，杜袭亦转任其军师。后来称病回朝，改任太中大夫。及后逝世，追赠少府，谥定侯。
小說网