孟德想赢是比较困难的。我们看一下当时的情况，袁绍手里的兵数十万，而且他们的马也非常的多，而跟他所对抗的曹孟德手里的兵有多少呢？不过一万人左右。但是曹孟德就是凭借着自己手里的这1万人，把袁绍手里了十多万多给打败了，袁军被击得非常溃败，逃离了原先的战场。所以说这样的一个战役让曹孟德当真是成为了一个王者。而为什么袁军一方会失败呢？其实这里面也有不少原因的，首先就是他个人的原因。他此人纵然有非常好的背景，纵然有四世三公这样好的家庭，但是这也让他养成了一个不听人建议的缺点。
当时他给自己养了非常多的门客，但这些门客只不过是让他用来装点门面的，对他的发展是一点作用都没有。因此这样的一个缺点让他跟曹孟德对抗的时候败了。在当时，袁绍其实刚刚击溃了公孙瓒，但还没过多长时间，他就想要攻击曹孟德。我们可以猜想一下当时他的想法是什么，他恐怕是想：我刚打赢了一个敌人，现在我的士气正是最旺盛的时候，我就应该利用这一个旺盛的是起来及时的攻打下一个敌人，这样才能取得好的情况。这么想虽然有些道理，但是他却忽略了现实生活中人身上的一些因素。
纵然士气比较的高，但人真的会疲累，加上刚做完一场大战，那么人或多或少会受一些伤，没有得到及时的调整，反而马上去出兵，所以这一点他做的不太好。第二点就是他错失了很多的时机，其实当时人们大多是支持袁绍，而不是支持曹孟德的，从当时汉朝的那些臣子跟他的通信记录就能够看得出来。当时曹孟德把袁军的领地给攻占了之后，搜出了上百个竹简，上面全是记录汉朝大臣通敌的一些事情。所以说在这样的一个情况之下，曹孟德原本是会注定失败的。
但是在董承这一方人的暗杀之下，曹孟德逃脱了，而后来刘备又背叛了曹孟德，所以在这个时候其实是袁绍最好的出兵之时。但是当时却因为他的儿子生病了反而没有出兵，所以在这个时候最好的一个时机就被他给错过了。这样的一个情况，被他的谋臣听到了之后，真的是无比的绝望，他们觉得这样的一个机会，却因为他自己的儿子生病而错过了，当真是无比的可惜。所以在这样的情况之下，他又遭遇了一场非常大的失败。
第三个原因就是他们内部其实是有着非常多的矛盾的，虽然说他真的是有着非常大的权势，但是权势越大，他需要的内部人员就越多。而内部人员越多就会造成这些人的意见不会太一致。在当时，他们很多人看待局势的时候，觉得曹孟德已经把刘备给击溃了，许都这一个地方其实已经不是特别适合攻打的地方了。但是袁绍不听，他还是持续的去攻打许都，但是结果是什么呢？失败了。所以上面的这些因素加起来就导致了原本有的10万兵力的袁绍输给了手里有1万人的曹孟德。因此这个战役也被人奉为精彩的战役，而曹孟德也因此而出名。